O talento artístico de Damon Wayans foi descoberto na infância, com maneira criativa de chamar a atenção de seus pais e nove irmãos. Com o passar dos anos, seu singular estilo cômico lhe rendeu grande sucesso no palco, no cinema e na televisão. Durante três temporadas, Wayans co-estrelou e trabalhou como roteirista na série aclamada pela crítica e vencedora do Emmy "In Living Color", tendo recebido também duas indicações pessoais ao Emmy. Durante o tempo em que trabalhou no programa, Wayans criou vários personagens e situações inesquecíveis, incluindo-se "Homey, o Palhaço", "Handiman" e o popular "Men on Film".
Outros trabalhos em televisão incluem "Damon", um show de meia hora de duração, estrelado por ele e no qual trabalhou como produtor executivo. Foi criador e produtor executivo de "413 Hope Street", drama de uma hora de duração que foi indicado para o prêmio People's Choice Awards. Além disso, Wayans foi o produtor executivo de "Waynehead", um desenho animado exibido na WB americana, onde podemos ouvir as vozes de seus irmãos Kim Wayans, Marlon Wayans e Shawn Wayans.
No cinema, Wayans atuou em "A Hora do Show", filme escrito e dirigido por Spike Lee, "Harlem Aria", filme independente no qual também trabalhou como produtor executivo, "Pelotão em Apuros", "Blankman - Um Super-Herói Muito Atrapalhado", "À Prova de Balas", "Quanto Mais Grana, Melhor", escrito e co-produzido por ele, "O Trambique do Século", "Lance Livre", "O Último Boy Scout – O Jogo da Vingança", "Meu Amante é de Outro Mundo", "Colors", "Palco de Ilusões", "Roxanne", "O Último Grande Herói" e "Um Tira da Pesada".
Wayans fez sucesso também nos grandes espetáculos. Após o início de sua carreira em 1982, viajando pelo circuito de comédias, obteve um papel no famoso programa humorístico "Saturday Night Live". Passou então a atuar em seus próprios especiais do canal HBO, como "One Night Stand", "The Last Stand?" e "Still Standing".
Seu talento como autor não pode ser desprezado. Em Maio de 1999 foi lançado "Bootleg", uma engraçada compilação de suas observações sobre família, filhos, casamento e política. O livro foi um grande sucesso e logo estava na lista dos mais vendidos do jornal "The New York Times".
De 2001 a 2005, interpretou o pai de família Michael Kyle, na série "My Wife And Kids" (em português, "Eu, a patroa e as crianças", exibida pelo canal brasileiro SBT).
Wayans é separado e tem quatro filhos, e atualmente mora em Los Angeles.
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